虞世南,字伯施,越州余姚县人,南朝陈至隋唐时期书法家、文学家、诗人、政治家,陈朝太子中庶子虞荔之子、隋朝内史侍郎虞世基之弟,“凌烟阁二十四功臣”之一。生性沉静,执着好学,历仕陈、隋二代,官拜秘书郎、起居舍人。隋朝灭亡后,依附于夏王窦建德,授黄门侍郎。秦王李世民灭窦建德后,引虞世南为秦王府参军、记室参军、弘文馆学士,与房玄龄等共掌文翰,成为“十八学士”之一。贞观年间,历任着作郎、秘书少监、秘书监等职,封永兴县公,故世称“虞永兴、虞秘监”。容貌怯懦、弱不胜衣,但性情刚烈,直言敢谏,深得李世民敬重,时称“德行、忠直、博学、文词、书翰”五绝。虞世南去世,享年八十一岁,获赠礼部尚书,谥号“文懿”,配葬昭陵。
虞世南,祖父虞检,在梁代曾任始兴王咨议;父亲虞荔,于陈朝太子中庶子,都有很高的名望;虞世南的叔父虞寄,在陈朝官至中书侍郎,因没有子嗣,虞世南便过继给虞寄为子,因此他取字伯施。生性沉静寡欲,意志坚定,努力学习,年少时与兄长虞世基,一起在着名文学家顾野王的门下读书,受学十多年,他勤奋努力精思不懈,有时十几天不洗脸不梳头。擅长写文章,曾师法着名文学家徐陵,徐陵也认为虞世南得到了自己的真髓,与他同郡的和尚智永是王羲之的七世孙,擅书法,虞世南拜智永为师,深得王羲之书法真传,由此名声更大。
虞世南的父亲虞荔去世,当时虞世南还年幼,因悲哀过度瘦损得几乎承受不住丧服,陈文帝知道虞荔的两个儿子博学,常从宫中派使者到他们家里去扶助卫护他们。到了守丧期满除服,虞世南被召为建安王法曹参军,他的叔父虞寄被晋安太守陈宝应捕获,远在闽、越一带,虞世南虽然已除去丧服,却还是布衣蔬食。陈宝应战败,虞寄得以生还,才令虞世南脱去布衣食肉。
陈朝灭亡后,虞世南与虞世基一起到隋朝京师长安,兄弟二人都名重一时,当时的人把他们比作西晋的陆机与其弟陆云。当时,隋炀帝杨广还是晋王,听到他们的名声,杨广与秦王杨俊征召的文书一起送到,虞世南以母亲年老为借口,坚决推辞,杨广命令使者去追他们。
虞世南接连被授为秘书郎,升迁为起居舍人,与虞绰、庾自直共撰《长洲玉镜》。因母亲去世而守丧,当时虞世基在当朝非常显贵,妻子穿衣都模仿王者,虞世南虽然同他们住在一起,却清贫节俭,不改变自己的性情。江都之变后,虞世南随宇文化及到聊城,宇文化及兵败被斩,虞世南又被夏王窦建德抓获,窦建德任命他为黄门侍郎。
秦王李世民灭窦建德后,虞世南被授任为秦王府参军,不久转任记室参军,李世民被封为天策上将,并建立文学馆,虞世南被授为弘文馆学士,与房玄龄共掌诏告文翰,为“十八学士”之一,李世民正式被封为太子后,虞世南升任太子中舍人。
李世民即位,虞世南转任着作郎,兼弘文馆学士。当时,虞世南年已衰老,上表请求辞官,太宗下诏不允,升他为太子右庶子,虞世南坚决推辞不受,被授为秘书少监,参与编撰《群书政要》。虞世南进呈《圣德论》一文,太宗赐手书诏令给虞世南称:“你的评价太高了,朕怎么敢与上古帝王相比,只是与近代相比略强些。然而你只是刚刚看见开头,未知其终结。如果朕真能善始善终,那么你的高论可传之后世;如若不然,恐怕只会成为后世的笑柄!”
虞世基转任秘书监,赐爵永兴县子,太宗器重他的博识,常常在处理军政大事的间隙,召世南在一起谈经论史。虞世南虽然容貌怯懦,弱不胜衣,但性情刚烈,当政得失,直言敢谏。太宗曾对侍臣说:“朕借闲暇的时间与世南商讨古今政事,有一个字的差错,未尝不惆怅恼恨,他恳切诚挚到这种程度,朕用他用得好啊。群臣都像世南这样,天下还愁有什么不能治理。”
陇右山崩,大蛇多次出现,山东及江淮多次遭大水,太宗问“天变”,虞世南以晋朝以来历次山崩为例,借机劝谏太宗遵循道德义理,并希望太宗不因功高而自满、不因太平已久而骄傲松懈,始终如一。太宗听后敛容反省,认为此言对自己有警醒作用,康国进献狮子,太宗命虞世南为其作赋。太上皇李渊驾崩,虞世南一再劝阻太宗筑陵墓厚葬,使太宗有所收敛,他还严正劝阻太宗不要恣于游猎而疏于政事,这些都对当时的“贞观之治”起着积极的作用。
虞世南又上表请求辞官归居,太宗优诏允许,仍授银青光禄大夫、弘文馆学士。虞世南在长安逝世,享年八十一岁,太宗闻讯后为他在别第举哀,痛哭悲伤,下手诏给魏王李泰说:“虞世南对朕忠心一体,拾遗补阙,无日暂忘,实为当代名臣,人伦准的。朕有小失必犯颜直谏,而今亡故,朝廷上下,无复人矣!”赐东园秘器,陪葬昭陵,赠礼部尚书,谥号文懿。唐太宗命阎立本画二十四功臣图于凌烟阁,皆真人大小,虞世南名列其中,位于第二十名。
虞世南逝世几年后,唐太宗曾在夜里梦见虞世南,像平生一样。第二天,太宗下令说:“礼部尚书、永兴文懿公虞世南,德行淳朴完备,文章是辞赋的宗师,早晚尽心,志在忠益。忽然去世,转眼过了几年,昨因夜梦,忽见其人,并且进谏直言,有如平生之日,追怀他留下的美德,很增悲叹,应当供给冥钱,申明朕的思旧之情,可在他家设五百僧斋,并为他造天尊像一座。”
虞世南,善书法,与欧阳询、褚遂良、薛稷合称“初唐四大家”,日本学界称欧阳询、褚遂良、虞世南为“初唐三大家”。所编的《北堂书钞》,为唐代四大类书之一,是中国现存最早的类书之一,原有诗文集三十卷,已散失不全。